แม้จะเป็นคนเกเรมาตั้งแต่เด็ก แต่การที่เขาก้าวเข้าสู่วิถีแห่งนักเลงผู้ถือคุณธรรมนั้น แท้จริงแล้วมีเหตุผลอยู่

ในปี 1839 (เท็มโปที่ 10) เมื่ออายุ 20 ปี พระธุดงค์รูปหนึ่งบอกเขาว่า “ท่านเหลืออายุอีก 5 ปี อายุขัยของท่านคือ 25 ปี”

เมื่อนั้นเขาคิดว่า “ถ้าต้องตายอยู่แล้ว ก็ขอใช้ชีวิตให้สั้นแต่เข้มข้น” และตั้งใจเดินบนวิถีแห่งนักเลง

ในปี 1842 (เท็มโปที่ 13) ขณะเดินทางกลับจากชมละครที่เอจิริ จิโรโจซึ่งเมาอยู่ถูกลอบทำร้ายในความมืด

เขาบาดเจ็บสาหัสจนเกือบเอาชีวิตไม่รอด และจากเหตุการณ์นี้ เขาได้ปฏิญาณว่าจะเลิกดื่มเหล้าไปตลอดชีวิต

ในปี 1842 (เท็มโปที่ 13) จิโรโจจับได้ว่ามีการโกงขณะเล่นการพนัน หลังการวิวาทเขาได้ฟันคู่กรณีแล้วโยนลงแม่น้ำโทโมเอะ

จากเหตุการณ์นี้ เขาหย่าขาดจากภรรยา ยกกิจการโคดายะให้พี่สาวและสามี แล้วออกจากชิมิซุไปเป็นคนร่อนเร่พร้อมกับเอจิริ โอคุมะ และลูกน้อง

ที่แคว้นมิกาวะ เขาได้ร่ำเรียนวิชาดาบอย่างจริงจังจากบุอิจิแห่งคิระ

หลังจากท่องไปตามแคว้นต่าง ๆ เพื่อฝึกฝนและขยายสายสัมพันธ์ จิโรโจก็กลับมาชิมิซุและตั้งกลุ่มของตนขึ้นที่ท่าเรือชิมิซุ

ในปี 1845 (โคกะที่ 2) เกิดการปะทะกันที่แม่น้ำอิฮาระในแคว้นซุรุงะ ระหว่างทาซาเอมงแห่งวาดาจิมะ ผู้เป็นลุงของเขา กับสึมุงิ บุงกิจิ แห่งหมู่บ้านสึมุงิ คาโมการิ แคว้นไค (ปัจจุบันคือเมืองอิจิกาวามิซาโตะ อำเภอนิชิยัตสึชิโระ จังหวัดยามานาชิ)

แต่กล่าวกันว่าการปะทะครั้งนี้เป็นแผนการของซัมบะมาสะ และจิโรโจได้เข้าไกล่เกลี่ยจนยุติลงได้

จากการไกล่เกลี่ยครั้งนี้ ชื่อเสียงของจิโรโจในฐานะนักเลงผู้ถือคุณธรรมก็โด่งดังขึ้นจนได้รับการยอมรับในวงการ ส่วนสึมุงิ บุงกิจิ ก็ได้ใกล้ชิดกับจิโรโจมากขึ้นจากเหตุการณ์นี้

ในปี 1847 (โคกะที่ 4) เมื่ออายุ 28 ปี เขาแต่งงานกับโอโจ (คนแรก) น้องสาวของเอจิริ โอคุมะ และตั้งบ้านเรือนใกล้วัดเมียวเคจิ ย่านนากะมาจิ ชิมิซุ

ในเดือนธันวาคม 1858 (อันเซที่ 5) เมื่ออายุ 39 ปี เกิดความขัดแย้งระหว่างยูเท็นแห่งโคชูกับเอจิริ โอคุมะ

จิโรโจและเอจิริ โอคุมะ ได้ฟันหัวหน้าเก่าที่วางมือแล้วแห่งโคฟุ ซึ่งเป็นหัวหน้าของยูเท็น

เพราะเหตุนี้ จิโรโจจึงถูกเจ้าหน้าที่ไล่ล่า และต้องไปหลบซ่อนตัวที่บ้านของโอกะอิจิแห่งเซโตะพร้อมกับโอโจและลูกน้อง

แต่ที่นั่นโอโจล้มป่วย และหลังจากย้ายไปบ้านของโจเบที่นาโงยะ เธอก็เสียชีวิตลง

ในปี 1859 (อันเซที่ 6) คิวโรกุ ซึ่งจิโรโจเคยดูแลอย่างดี ได้ทรยศและแจ้งเจ้าหน้าที่ว่าจิโรโจกับพวกหลบซ่อนอยู่ที่บ้านของโจเบ

เจ้าหน้าที่บุกเข้าบ้านของโจเบตามคำแจ้งของคิวโรกุ จิโรโจหนีรอดไปได้ แต่โจเบถูกจับและเสียชีวิตในคุกในเวลาต่อมา

จิโรโจรีบพาลูกน้องคือโอมาสะและโมริโนะ อิชิมัตสึ ไปสักการะศาลเจ้าคมปิระ แล้วฟันคิวโรกุที่โอตสึกาวะ คาเมซากิ ชิตะ แคว้นโอวาริ เพื่อล้างแค้นให้โจเบ

ในปี 1860 (มันเอ็นที่ 1) เพื่อแก้บนหลังจัดการคิวโรกุได้สำเร็จ เขาจึงส่งโมริโนะ อิชิมัตสึ ไปสักการะศาลเจ้าคมปิระแทนตน

หลังสักการะคมปิระ อิชิมัตสึแวะไปหาคามาทาโรแห่งมิอุเกะยามะ และคามาทาโรได้ฝากเงินทำบุญงานศพที่ไม่ได้มอบให้จิโรโจในงานศพของโอโจไว้กับเขา

ระหว่างทางกลับ อิชิมัตสึถูกสองพี่น้องคิจิเบกับอุเมกิจิแห่งมิยาโกดะ (ปัจจุบันคือมิยาโกดะ เขตคิตะ เมืองฮามามัตสึ) ซึ่งหมายตาเงินทำบุญที่เขาเก็บไว้ในอกเสื้อ หลอกลวงและฆ่าตาย

ในปี 1861 (บุงกีวที่ 1) คาคุทาโรและคิซาบุโรเสียชีวิตจากพิษปลาปักเป้าที่เจ้าอาวาสวัดไบอินจินำมาเลี้ยง

จิโรโจซึ่งคิดจะแก้แค้นให้อิชิมัตสึ ได้ใช้เหตุการณ์นี้ปล่อยข่าวลือว่าทั้งกลุ่มชิมิซุได้รับพิษปลาปักเป้ากันหมด

มิยาโกดะ คิจิเบ ซึ่งพยายามขยายอิทธิพลเข้ามาในชิมิซุ ได้ยินข่าวลือนี้ จึงถือโอกาสยกพวกลูกน้อง 9 คนบุกมาที่ชิมิซุ

เขาติดกับแผนของจิโรโจเข้าอย่างจัง

จิโรโจซึ่งคาดไว้แล้วว่าคิจิเบจะมาชิมิซุ ได้เฝ้าติดตามข่าวอยู่ตลอด และรู้ข่าวการเข้ามาของคิจิเบก่อนใคร

จากนั้นเขาพร้อมด้วยโอมาสะ โคมาสะ ซูโมสึเนะ เซกิจิ และคนอื่น ๆ ได้ซุ่มโจมตีกลุ่มมิยาโกดะที่ร้านเหล้าคาโกยะ และล้างแค้นให้อิชิมัตสึได้สำเร็จ

ในเดือนตุลาคมปีเดียวกัน คุโรโกมะ คัตสึโซ ได้มาร่วมพิธีคืนดีกับชิโมดะ คิมเป ที่เมืองพักคิกุงาวะบนถนนโทไกโด และได้พบหน้ากับจิโรโจ

ในปี 1862 (บุงกีวที่ 2) ช่วงนี้คัตสึโซแห่งคุโรโกมะ แคว้นโคชู เริ่มขยายอิทธิพล

หลังจากทาเคอิ ยาสุโกโร หัวหน้าของคัตสึโซเสียชีวิตในคุก คัตสึโซได้รวบรวมลูกน้องของยาสุโกโรตั้งเป็นกลุ่มคุโรโกมะ โดยมีฐานที่โทกุระ หมู่บ้านคามิคุโรโกมะ และมีชื่อเสียงไปทั่วคันโตในฐานะหัวหน้าใหญ่ของนักพนันแห่งโคชู

และอิทธิพลนั้นก็แผ่มาจนใกล้ชิมิซุ

ท่าเรือชิมิซุมีสิทธิพิเศษในการขนส่งข้าวส่วยจากแถบชินาโนะและไคไปยังเอโดะ ผ่านการเดินเรือในแม่น้ำฟูจิ

เพื่อแย่งชิงผลประโยชน์จากการเดินเรือในแม่น้ำฟูจิ คัตสึโซและนักพนันแห่งโคชูได้บุกโจมตีเมืองพักโอกิตสึและท่าริมน้ำอิวาบุจิแห่งซุรุงะ ซึ่งอยู่ในเขตอิทธิพลของชิมิซุ จิโรโจ

ครั้งนี้โมรีโนสุเกะแห่งโอกิตสึ หนึ่งใน 28 คนของกลุ่มชิมิซุ ก็ถูกทำร้ายด้วย คัตสึโซผู้ก่อเรื่องร้ายสารพัดจึงถูกเจ้าหน้าที่ไล่ล่าและหนีไปยังเอ็นชู

ด่านนากาอิซุมิได้ขอให้โทโมโซแห่งโอวาดะจับกุมคัตสึโซที่หนีไปเอ็นชู จิโรโจก็เข้าร่วมด้วย และขับไล่คัตสึโซกลับไปยังโคชู

ในปี 1864 (เก็นจิที่ 1) เมื่ออายุ 45 ปี ซันโซแห่งคัตสึนุมะ ซึ่งถูกบังคับให้หาเงินทุนสำหรับการบุกโจมตีชิมิซุ ได้มาขอความช่วยเหลือจากจิโรโจ

ปี 1866 (เคโอที่ 2) อายุ 47 ปี ปีนี้เกิดการวิวาท (การต่อสู้นองเลือด) ที่มีชื่อเสียงที่โคจินยามะ แคว้นอิเสะ

บริเวณโคจินยามะนี้ ดินแดนของแคว้นคาเมยามะและแคว้นคัมเบะปะปนกับดินแดนในปกครองโดยตรงของรัฐบาลโชกุนอย่างซับซ้อน หากข้ามไปยังดินแดนอื่น อำนาจตำรวจก็เข้าไม่ถึง จึงเป็นเหมือนดินแดนไร้กฎหมาย

ในงานวัดของวัดคันนงจิเดือนเมษายน มีบ่อนการพนันจำนวนมากตั้งอยู่ด้านหลังวัด หัวหน้าที่ครองพื้นที่นี้จึงมีรายได้มหาศาล

นางากิจิแห่งคัมเบะเคยครองพื้นที่นี้ แต่ระหว่างที่นางากิจิเดินทางไปต่างแคว้น พื้นที่ก็ตกไปอยู่ในมือของอาโนโตกุแห่งคุวานะ

ความขัดแย้งระหว่างนางากิจิแห่งคัมเบะกับอาโนโตกุแห่งคุวานะนี้คือจุดเริ่มต้น

เมื่อพื้นที่ของนางากิจิซึ่งกลุ่มจิโรโจเคยดูแลถูกแย่งชิงไป นิกิจิแห่งคิระ (ปัจจุบันคือคิระโจ เมืองนิชิโอะ จังหวัดไอจิ) ผู้เคยอยู่ภายใต้การดูแลของจิโรโจจนถึงขั้นร่วมสาบานเป็นพี่น้องกัน ก็ลงมือเคลื่อนไหวด้วย

วันที่ 8 เมษายน กลุ่มชิมิซุ จิโรโจ 22 คนและนิกิจิแห่งคิระ ปฏิเสธการไกล่เกลี่ยจากลูกน้องของอาโนโตกุและเจ้าหน้าที่ แล้วเข้าช่วยนางากิจิแห่งคัมเบะบุกไปยังการวิวาทที่โคจินยามะ

ฝ่ายนางากิจิตั้งค่ายใกล้บริเวณศาลเจ้าคาซาโดะในปัจจุบัน ส่วนฝ่ายอาโนโตกุตั้งมั่นที่เขาทาคัตสึกะทางตะวันตกของโคจินยามะ แล้วการต่อสู้ก็เริ่มขึ้น

ฝ่ายนางากิจิประกอบด้วยนางากิจิแห่งคัมเบะ นิกิจิแห่งคิระ และกลุ่มชิมิซุ จิโรโจ 22 คน ขณะที่ฝ่ายอาโนโตกุมีกลุ่มอาโนโตกุ รวมกับกลุ่มคุโรโกมะ คัตสึโซ ศัตรูของจิโรโจ รวมกว่า 130 คน

แม้ฝ่ายอาโนโตกุจะมีจำนวนมากกว่า แต่เป็นกลุ่มที่รวมตัวกันอย่างหลวม ๆ เมื่อคาคุอิ มงโนสุเกะ และโอตะ ซาเฮจิ ผู้คุ้มกันถูกสังหาร ทั้งกลุ่มก็แตกพ่าย มีผู้บาดเจ็บกว่า 10 คนและต้องล่าถอยไป

แม้ฝ่ายนางากิจิจะได้ชัยชนะทั้งที่มีจำนวนน้อย แต่ในการต่อสู้ครั้งนี้ โฮอิน ไดโกโร แห่งกลุ่มจิโรโจที่มาช่วยรบ และนิกิจิแห่งคิระ ถูกยิงด้วยปืนและถูกฟันจนเสียชีวิต

จิโรโจโกรธแค้นอย่างยิ่งที่ลูกน้องคนสำคัญถูกสังหาร จึงระดมคนเพิ่มอีก 480 คน บรรทุกหอกยาว 170 เล่ม ปืน 40 กระบอก และข้าว 90 กระสอบลงเรือ มุ่งหน้าไปหาอาโนโตกุ

ฝ่ายอาโนโตกุหวาดกลัวอย่างยิ่ง จึงขอโทษอย่างนอบน้อมและขอเจรจาสงบศึก

จิโรโจให้อภัยและยอมรับการสงบศึก

นับแต่เหตุการณ์นี้ ชื่อ “ชิมิซุ จิโรโจ” ก็เป็นที่รู้จักไปทั่วประเทศ และบารมีของเขาก็เพิ่มพูนขึ้น

ต่อมาในวันครบรอบหนึ่งปีการเสียชีวิตของนิกิจิแห่งคิระ จิโรโจได้ร่วมกับครอบครัวผู้วายชนม์สร้างหลุมศพให้